LOS PUENTES VIEJOS
En la época romana, Ronda contaba con un puente que comunicaba el primitivo poblado del Laurel con el descampado del otro lado, llamado después de las Curtidurías o la Puente vieja. Con un sólo arco de medio punto enjarjado, tenía el arranque de la bóveda inmediato al nivel de las aguas y su claro era inferior a 10 varas por lo que cuando había avenidas se cegaba con los peñascos y forraje que se desprendían y, pasando las aguas muy por encima del nivel de su piso, se imposibilitaba el paso.
Por ello se construyó otro puente, llamado la Puente Nueva, también de un solo arco pero con una luz más amplia (10 m de diámetro y 31 de elevación) lo que permitía el paso del tajo en una zona en que se estrechaba más, y fue el puente principal en la comunicación entre la Ciudad y el Mercadillo hasta el siglo XVIII, pasando a llamarse Puente Viejo cuando se construyó el Puente Nuevo.
En cuanto a su origen, para algunos es romano reconstruido por los árabes, pero la mayoría coincide en considerarlo árabe. Este puente, importantísimo en el desarrollo urbano, desembocaba junto a la puerta principal de la Ciudad y al otro lado existía un ejido donde tras la Reconquista también se asentaron los mercaderes, que fue el germen del Mercadillo. Sabemos que, después de la conquista quedó en mal estado pero todavía en la época de los Reyes Católicos se realizaron obras. En 1486 el
Rey ordenó al alcaide de la fortaleza, Juan de Torres que realizara un puente en la ciudad y éste pidió al alcaide de Antequera que enviase a Sancho de Rudeira, Juan Pérez de Rudeira, vecinos de S. Miguel de Ereño y García de Urtubiego, citándose como maestros que trabajaron en la puente de la ciudad de Ronda en 1489; pero no sabemos si era obra nueva, más bien parecen intervenciones en el viejo puente.
Asimismo el bachiller Serrano, en los Repartimientos, cita a Juan de Santiago como "maestro de la puente". Lo cierto es que a comienzos del XVI una fuerte riada se lo llevó y se reedificó en 1616.